Nacido en Chicago,[1] Kirby irrumpió en el mundo del espectáculo en la década de 1940 en el Club DeLisa, un establecimiento de South Side que empleaba un formato de espectáculo de variedades y prefería contratar cantantes, bailarines y comediantes locales. Su primera grabación fue como cantante de stand-up blues, interpretando "Ice Man Blues" en una sesión de Tom Archia realizada en 1947 para Aristocrat Récords.